Pierwszy człowiek pojawił się w tych okolicach w młodszej epoce kamiennej (3500 - 1700 p.n.e.), o czym świadczą narzędzia znalezione w pobliskiej Pisarzowej. Odkryto tam także urnowe cmentarzyska z początków epoki żelaza (1200 - 400 p.n.e.), oraz liczne monety z I wieku p.n.e., które są dowodem kontaktów z cesarstwem rzymskim.

Wcześniej niż sam dzisiejszy obszar miasta zasiedlane były otaczające Limanową wsie: Łososina Górna, Pisarzowa oraz Męcina. Na początku XV wieku wzmiankowano też Mordarkę, Jabłoniec i Lipowe.

Na stoku Łysej Góry, w miejscu zwanym Kościeliskiem (pomiędzy obecnym starym Krzyżem a nieczynnym wyrobiskiem kamienia) miała znajdować się praosada Limanowej (odkryto tu resztki naczyń i narzędzi).

W księgach ziemskich czchowskich można znaleźć następujące zapisy dotyczące Limanowej:

1489 - w spadku po Piotrze Słupskim jego bratankowie wzięli Ilmanową, Starą Wieś, Lipowe i Męcinę,

1490 - Jan i Mikołaj Strzałowie, dla których Piotr Słupski był dziadem wujecznym, odstępuje bratankom Piotra części we wsiach m.in. Ilmanowa Nowa, Ilmanowa Stara, Lipowe i inne,

1495 - Piotr (II) Słupski zastawia Jakubowi z Lubomierza wsie Ilmanowa Nową, Ilmanowa Starą i Lipowe,

1515 - Jan i Mikołaj Słupscy sprzedają z prawem odkupu Jakubowi z Lubomierza wsie Ilmanowa Nowa, Ilmanowa Stara i Lipowe,

1527 - Słupscy sprzedają Achacemu Jordanowi swoje wsie Ilmanowa Nowa, Ilmanowa Stara, Lipowe i Wolę,

1528 - Słupscy sprzedają Jordanowi wwiązanie do dóbr Ilmanowa, Stara Wieś, Lipowe i Wola.

Władanie Limanowa przez rodzinę Słupskich trwało około wieku. Jest to okres niezwykle ważny bowiem w tym to czasie Limanowa stała się stolicą klucza i prawdopodobnie Słupscy wybudowali kościół i zorganizowali parafię.

Kościół limanowski pojawia się w źródłach dopiero w początkach XVI wieku. W roku 1513 zapisano w księdze dochodów diecezji krakowskiej, że wikary "de Ylmanowa" wywiązał się z opłat. Kolejne wzmianki pojawiają się w 1527, 1529, 1535 roku. W skład parafii w roku 1529 wchodziły: Limanowa, Lipowe, Sowliny, Mordarka, Jabłoniec oraz Stara Wieś. 10 października 1558 roku sufragon krakowski Andrzej z Pilzna dokonał konsekracji kościoła w Limanowej, poświęcając go Najświętszej Marii Dziewicy, św. Walentemu, Mikołajowi, Zofii, Wawrzyńcowi, Krzysztofowi i Cecylii. Boczny ołtarz po prawej stronie był pod wezwaniem św. Mikołaja, Krzysztofa i Katarzyny. Zaś boczny po lewej stronie miał za patronów Najświętsza Marię Pannę, św. Zofię, Stanisława, Cecylię, Apolonię i Urszulę.

W roku 1541 posiedzenia sądu leńskiego odbywały się w domu wójta Macieja Jeża.  W skład sądu wchodzili wówczas jako ławnicy Jan Horus, Stanisław Siarka, Stanisław Bulanda, Maciej Zabrzych, Jakub Piszczyk, Maciej Sroka, Maciej Żebrucik. Sąd ten zajmował się głównie rozstrzyganiem sporów majątkowych między mieszkańcami klucza i zatwierdzał transakcje, których przedmiotem były sołectwa, młyny, karczmy i pola uprawne.

W Limanowej rozwijało sie już w pierwszej połowie XVI wieku rzemiosło.  W latach 1541-1544 został poświadczony krawiec Stanisław Chrząszcz, który w roku 1552 dzierżawił szynk. Kolejne zapiski poświadczają w roku 1553 szewca Macieja, w 1556 kowala Macieja Nostkę, a w roku 1564 szewca Marcina i krawca Marcina.

W roku 1551 ogłoszono w Limanowej, Łącku i Barcicach zakaz omijania komory celnej w Nowym Sączu.

12 kwietnia 1565 roku na sejmie piotrkowskim, z inicjatywy Stanisława Jordana z Zakliczyna, król Zygmunt August wydał przywilej lokacyjny dla miasta Limanowa na prawie magdeburskim.  Mieszkańcy otrzymali znaczącą pomoc w postaci zwolnienia od podatków państwowych na okres 30 lat.